Chan-Lam偶联反应是药物化学中构建C-N、C-O以及C-S键的主要方法之一。然而，经典的Chan-Lam偶联反应条件十分简单，缺乏可供调控的因素，使其在精准化学构建方面进展缓慢。此外，氧化性的反应条件也会造成氧化脱硼化等副反应的发生，限制了官能团兼容性，同时所产生的氧化活性物质（ROS）对生物大分子有害，进一步制约了这类方法在生物体系中的应用。本课题组致力于开发具有新颖反应模式与高选择性的Chan-Lam偶联工具，建立含硫化合物合成与转化的高效方法，最终实现在化学生物学领域的应用。本课题组发展了一种无外加氧化剂条件下的脱氢Chan-Lam偶联策略，温和高效地将NH-亚砜亚胺或硫亚胺转化为对应的N-芳基化产物。尽管两例方法具有高度相似性，但是深入的机理研究证明其存在完全不同的脱氢偶联机制。硫亚胺的脱氢偶联被成功应用于多肽分子的功能化修饰以及蛋白的化学标记中。针对Chan-Lam偶联的化学选择性局限，本课题组通过在底物氮原子上巧妙引入羰基保护基，形成有利于C-S键的五元环过渡态，发展了一例次磺酰胺的Chan-Lam类型硫芳基化反应来高效制备硫亚胺。最近，在外加多齿配体的催化体系中，基于次磺酰胺对于铜中心的单位点氮配位，本课题实现了次磺酰胺化学选择性Chan-Lam偶联反应，并采用多种波谱学手段与计算化学相结合的方式，证明了这一简洁高效的机制。受这一过程启发，次磺酰胺也被开发成为有机催化剂，可以高效促进抗菌高分子PPVO的合成，其抗菌机制为抑制致病菌的群体感应。