新污染物6PPDQ在水环境中的广泛检出及其对银鲑鱼在城市径流暴露下的急性致死效应，引起了学界对其环境行为的广泛关注。6PPDQ作为一种手性污染物，包含R型和S型两种对映异构体。尽管二者物理化学性质相近，但在生物活性、毒性及环境行为上表现出显著的立体选择性差异。通过阐述体内/体外实验和计算模拟结合的策略，系统探究了水生生态系统中手性污染物（R-/S-）6PPDQ的立体选择性生物转化机制与风险。基于质谱分析的代谢产物实验结果表明，存在显著的对映体选择性转化现象（观测到EF = 0.6）；分子动力学和量子力学理论计算进一步验证了产物的主要代谢路径和产物取代位点。综合分析结果表明，R-6PPDQ比S-6PPDQ更易于被催化代谢，其反应能垒在关键速率决定步骤中相差~7 kcal/mol，存在低估手性新污染物在水生生态环境中的对映体特异性风险。